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Química · Glosario

¿Qué es Hemiaminales, iminas y enaminas?

También llamado: hemiaminal · imina · enamina

Definición 23.5 Química universitaria — segundo año · Capítulo 23 — Aminas y compuestos nitrogenados

Una amina primaria se adiciona a un aldehído o a una cetona dando un hemiaminal (un carbono que lleva OH\ce{OH} y NHR\ce{NHR}); su deshidratación da una imina R2C=NR′\mathrm{R_2C{=}NR'}. Una amina secundaria, que no puede formar una imina neutra, da tras la deshidratación una enamina R2C=CR−NR2′\mathrm{R_2C{=}CR{-}NR'_2}, con el doble enlace desplazado al carbono contiguo.

Formación de una imina: la adición nucleófila de la amina al carbonilo da el hemiaminal; la catálisis ácida convierte su OH en un grupo saliente (-OH2+), sale el agua y el par no enlazante del nitrógeno forma el doble enlace C=N. Todas las etapas son reversibles: el agua en exceso hidroliza de nuevo la imina.
Formación de una imina: la adición nucleófila de la amina al carbonilo da el hemiaminal; la catálisis ácida convierte su OH\ce{OH} en un grupo saliente (−OHX2X+\ce{-OH2+}), sale el agua y el par no enlazante del nitrógeno forma el doble enlace C=N\ce{C=N}. Todas las etapas son reversibles: el agua en exceso hidroliza de nuevo la imina.
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