Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Hemiaminalen, iminen en enaminen?

Ook bekend als: hemiaminaal · imine · enamine

Definitie 23.5 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 23 — Aminen en stikstofverbindingen

Een primair amine addeert aan een aldehyde of een keton en geeft een hemiaminaal (een koolstofatoom dat OH\ce{OH} en NHR\ce{NHR} draagt); de dehydratatie ervan geeft een imine R2C=NR′\mathrm{R_2C{=}NR'}. Een secundair amine, dat geen neutraal imine kan vormen, geeft na dehydratatie een enamine R2C=CR−NR2′\mathrm{R_2C{=}CR{-}NR'_2}, waarbij de dubbele binding naar het naburige koolstofatoom verschuift.

Vorming van een imine: nucleofiele additie van het amine aan de carbonylgroep geeft het hemiaminaal; zure katalyse maakt van zijn OH een vertrekkende groep (-OH2+), water vertrekt en het vrije elektronenpaar van stikstof vormt de dubbele binding C=N. Elke stap is omkeerbaar: water in overmaat hydrolyseert het imine weer terug.
Vorming van een imine: nucleofiele additie van het amine aan de carbonylgroep geeft het hemiaminaal; zure katalyse maakt van zijn OH\ce{OH} een vertrekkende groep (−OHX2X+\ce{-OH2+}), water vertrekt en het vrije elektronenpaar van stikstof vormt de dubbele binding C=N\ce{C=N}. Elke stap is omkeerbaar: water in overmaat hydrolyseert het imine weer terug.
Lees in het hoofdstuk →