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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Hémiaminals, imines et énamines » ?

Aussi appelé : hemiaminal · imine · enamine

Définition 23.5 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 23 — Amines et composés azotés

Une amine primaire s’additionne sur un aldéhyde ou une cétone pour donner un hémiaminal (un carbone portant OH\ce{OH} et NHR\ce{NHR}) ; sa déshydratation donne une imine R2C=NR′\mathrm{R_2C{=}NR'}. Une amine secondaire, qui ne peut pas former d’imine neutre, donne après déshydratation une énamine R2C=CR−NR2′\mathrm{R_2C{=}CR{-}NR'_2}, la double liaison passant sur le carbone voisin.

Formation d’une imine : l’addition nucléophile de l’amine sur le carbonyle donne l’hémiaminal ; la catalyse acide transforme son OH en groupe partant (-OH2+), l’eau part et le doublet de l’azote forme la double liaison C=N. Toutes les étapes sont renversables : l’eau en excès hydrolyse l’imine en sens inverse.
Formation d’une imine : l’addition nucléophile de l’amine sur le carbonyle donne l’hémiaminal ; la catalyse acide transforme son OH\ce{OH} en groupe partant (−OHX2X+\ce{-OH2+}), l’eau part et le doublet de l’azote forme la double liaison C=N\ce{C=N}. Toutes les étapes sont renversables : l’eau en excès hydrolyse l’imine en sens inverse.
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