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Química · Glossário

O que é Hemiaminais, iminas e enaminas?

Também chamado de: hemiaminal · imina · enamina

Definição 23.5 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 23 — Aminas e compostos nitrogenados

Uma amina primária se adiciona a um aldeído ou a uma cetona dando um hemiaminal (um carbono que leva OH\ce{OH} e NHR\ce{NHR}); sua desidratação dá uma imina R2C=NR′\mathrm{R_2C{=}NR'}. Uma amina secundária, que não pode formar uma imina neutra, dá após desidratação uma enamina R2C=CR−NR2′\mathrm{R_2C{=}CR{-}NR'_2}, com a ligação dupla passando para o carbono vizinho.

Formação de uma imina: a adição nucleofílica da amina à carbonila dá o hemiaminal; a catálise ácida transforma seu OH em grupo de saída (-OH2+), a água sai e o par não ligante do nitrogênio forma a ligação dupla C=N. Todas as etapas são reversíveis: a água em excesso hidrolisa de volta a imina.
Formação de uma imina: a adição nucleofílica da amina à carbonila dá o hemiaminal; a catálise ácida transforma seu OH\ce{OH} em grupo de saída (−OHX2X+\ce{-OH2+}), a água sai e o par não ligante do nitrogênio forma a ligação dupla C=N\ce{C=N}. Todas as etapas são reversíveis: a água em excesso hidrolisa de volta a imina.
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