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Química · Glosario

¿Qué es Iluros de fosfonio?

También llamado: sal de fosfonio · iluro de fosfonio · iluro estabilizado

Definición 27.1 Química universitaria — segundo año · Capítulo 27 — Wittig y otras reacciones de formación de C=C

Una sal de fosfonio R3P+−CH2R′ X−\mathrm{R_3P^+{-}CH_2R'\ X^-} se prepara por sustitución bimolecular de un halogenoalcano con una fosfina, normalmente la trifenilfosfina PhX3P\ce{Ph3P}. Arrancar un hidrógeno del carbono unido al fósforo da un iluro de fosfonio, una molécula neutra con cargas opuestas contiguas, Ph3P+−CH−−R′\mathrm{Ph_3P^+{-}CH^-{-}R'}, que también se escribe Ph3P=CHR′\mathrm{Ph_3P{=}CHR'}. Un iluro estabilizado lleva sobre ese carbono un grupo atractor de electrones (un éster, una cetona, un nitrilo) que deslocaliza la carga negativa.

El metilidentrifenilfosforano, el iluro más sencillo. La trifenilfosfina desplaza el yoduro del yodometano; el butil-litio arranca un protón del grupo metilo. Las dos estructuras de la derecha son dos maneras de escribir la misma molécula: la de cargas separadas es la más cercana a la realidad.
El metilidentrifenilfosforano, el iluro más sencillo. La trifenilfosfina desplaza el yoduro del yodometano; el butil-litio arranca un protón del grupo metilo. Las dos estructuras de la derecha son dos maneras de escribir la misma molécula: la de cargas separadas es la más cercana a la realidad.
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