Wat is Fosfoniumylides?

Een fosfoniumzout $\mathrm{R_3P^+{-}CH_2R'\ X^-}$ wordt gemaakt door bimoleculaire substitutie van een halogeenalkaan met een fosfine, meestal trifenylfosfine $\ce{Ph3P}$. Wie een waterstofatoom weghaalt van het koolstofatoom dat aan fosfor gebonden is, krijgt een fosfoniumylide, een neutraal molecuul met tegengestelde ladingen naast elkaar, $\mathrm{Ph_3P^+{-}CH^-{-}R'}$, ook geschreven als $\mathrm{Ph_3P{=}CHR'}$. Een gestabiliseerd ylide draagt op dat koolstofatoom een elektronenzuigende groep (een ester, een keton, een nitril) die de negatieve lading delokaliseert.