O que é Ilídeos de fosfônio?

Um sal de fosfônio $\mathrm{R_3P^+{-}CH_2R'\ X^-}$ é preparado por substituição bimolecular de um haloalcano por uma fosfina, em geral a trifenilfosfina $\ce{Ph3P}$. Retirar um hidrogênio do carbono ligado ao fósforo dá um ilídeo de fosfônio, uma molécula neutra com cargas opostas adjacentes, $\mathrm{Ph_3P^+{-}CH^-{-}R'}$, também escrita $\mathrm{Ph_3P{=}CHR'}$. Um ilídeo estabilizado leva nesse carbono um grupo retirador de elétrons (um éster, uma cetona, uma nitrila) que deslocaliza a carga negativa.