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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Ylures de phosphonium » ?

Aussi appelé : sel de phosphonium · ylure de phosphonium · ylure stabilise

Définition 27.1 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 27 — La réaction de Wittig et les autres formations de C=C

Un sel de phosphonium R3P+−CH2R′ X−\mathrm{R_3P^+{-}CH_2R'\ X^-} se prépare par substitution bimoléculaire d’un halogénoalcane par une phosphine, le plus souvent la triphénylphosphine PhX3P\ce{Ph3P}. Arracher un hydrogène au carbone lié au phosphore donne un ylure de phosphonium, molécule neutre portant deux charges opposées voisines, Ph3P+−CH−−R′\mathrm{Ph_3P^+{-}CH^-{-}R'}, qu’on écrit aussi Ph3P=CHR′\mathrm{Ph_3P{=}CHR'}. Un ylure stabilisé porte sur ce carbone un groupe attracteur d’électrons (un ester, une cétone, un nitrile) qui délocalise la charge négative.

Le méthylidènetriphénylphosphorane, l’ylure le plus simple. La triphénylphosphine déplace l’iodure de l’iodométhane ; le butyllithium arrache un proton au groupe méthyle. Les deux structures de droite sont deux écritures de la même molécule : celle à charges séparées est la plus proche de la réalité.
Le méthylidènetriphénylphosphorane, l’ylure le plus simple. La triphénylphosphine déplace l’iodure de l’iodométhane ; le butyllithium arrache un proton au groupe méthyle. Les deux structures de droite sont deux écritures de la même molécule : celle à charges séparées est la plus proche de la réalité.
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