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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Déshydratation d’un alcool » ?

Aussi appelé : deshydratation

Définition 22.10 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 22 — Les alcools : activer le groupe OH

La déshydratation d’un alcool est l’élimination d’eau, catalysée par un acide fort (acide sulfurique ou phosphorique) à chaud, qui donne un alcène : R2CH−CR2′OH→R2C=CR2′+HX2O\mathrm{R_2CH{-}CR'_2OH} \to \mathrm{R_2C{=}CR'_2} + \ce{H2O}.

Déshydratation acido-catalysée du 2-méthylbutan-2-ol (E1) : protonation, perte d’eau conduisant au carbocation tertiaire, perte d’un proton. Arracher le proton du CH2 donne le 2-méthylbut-2-ène, trisubstitué (Zaïtsev, majoritaire) ; l’arracher à un groupe méthyle donne le 2-méthylbut-1-ène (minoritaire). Déshydratation acido-catalysée du 2-méthylbutan-2-ol (E1) : protonation, perte d’eau conduisant au carbocation tertiaire, perte d’un proton. Arracher le proton du CH2 donne le 2-méthylbut-2-ène, trisubstitué (Zaïtsev, majoritaire) ; l’arracher à un groupe méthyle donne le 2-méthylbut-1-ène (minoritaire).
Déshydratation acido-catalysée du 2-méthylbutan-2-ol (E1) : protonation, perte d’eau conduisant au carbocation tertiaire, perte d’un proton. Arracher le proton du CHX2\ce{CH2} donne le 2-méthylbut-2-ène, trisubstitué (Zaïtsev, majoritaire) ; l’arracher à un groupe méthyle donne le 2-méthylbut-1-ène (minoritaire).
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