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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Époxyde » ?

Aussi appelé : epoxydation · peroxyacide

Définition 21.6 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 21 — Oxydation et réduction des alcènes

Un époxyde (oxirane) est un éther cyclique dont le cycle à trois atomes comporte deux carbones et un oxygène. Une époxydation transforme un alcène en époxyde, le plus souvent au moyen d’un peroxyacide RCOX3H\ce{RCO3H}, qui transfère un atome d’oxygène à la double liaison.

Époxydation par un peroxyacide (Ar : par exemple un groupe 3-chlorophényle). L’oxygène terminal du peroxyacide est transféré à la double liaison en une seule étape, les deux liaisons C–O se formant sur la même face.
Époxydation par un peroxyacide (Ar : par exemple un groupe 3-chlorophényle). L’oxygène terminal du peroxyacide est transféré à la double liaison en une seule étape, les deux liaisons C–O se formant sur la même face.
Ouverture du 2,2-diméthyloxirane par le méthanol. En haut, avec le méthanolate : attaque sur le CH2, le carbone le moins encombré. En bas, en milieu acide : attaque sur le carbone le plus substitué, qui porte l’essentiel de la charge positive de l’époxyde protoné. Ouverture du 2,2-diméthyloxirane par le méthanol. En haut, avec le méthanolate : attaque sur le CH2, le carbone le moins encombré. En bas, en milieu acide : attaque sur le carbone le plus substitué, qui porte l’essentiel de la charge positive de l’époxyde protoné.
Ouverture du 2,2-diméthyloxirane par le méthanol. En haut, avec le méthanolate : attaque sur le CHX2\ce{CH2}, le carbone le moins encombré. En bas, en milieu acide : attaque sur le carbone le plus substitué, qui porte l’essentiel de la charge positive de l’époxyde protoné.
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