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Química · Glosario

¿Qué es Epóxido?

También llamado: epoxidacion · peroxiacido

Definición 21.6 Química universitaria — segundo año · Capítulo 21 — Oxidación y reducción de los alquenos

Un epóxido (oxirano) es un éter cíclico con un anillo de tres eslabones de dos carbonos y un oxígeno. Una epoxidación convierte un alqueno en un epóxido, normalmente con un peroxiácido $\ce{RCO3H}$ , que transfiere un átomo de oxígeno al doble enlace.

Epoxidación por un peroxiácido (Ar: por ejemplo, un grupo 3-clorofenilo). El oxígeno terminal del peroxiácido se transfiere al doble enlace en una sola etapa, y ambos enlaces C–O se forman por la misma cara.

Apertura del 2,2-dimetiloxirano por el metanol. Arriba, con metóxido: ataque en el CH2, el carbono menos impedido. Abajo, en medio ácido: ataque en el carbono más sustituido, que soporta la mayor parte de la carga positiva del epóxido protonado. — Apertura del 2,2-dimetiloxirano por el metanol. Arriba, con metóxido: ataque en el $\ce{CH2}$ , el carbono menos impedido. Abajo, en medio ácido: ataque en el carbono más sustituido, que soporta la mayor parte de la carga positiva del epóxido protonado.

Apertura del 2,2-dimetiloxirano por el metanol. Arriba, con metóxido: ataque en el CH2, el carbono menos impedido. Abajo, en medio ácido: ataque en el carbono más sustituido, que soporta la mayor parte de la carga positiva del epóxido protonado. — Apertura del 2,2-dimetiloxirano por el metanol. Arriba, con metóxido: ataque en el $\ce{CH2}$ , el carbono menos impedido. Abajo, en medio ácido: ataque en el carbono más sustituido, que soporta la mayor parte de la carga positiva del epóxido protonado.

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