Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Epoxide?

Ook bekend als: epoxidering · peroxyzuur

Definitie 21.6 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 21 — Oxidatie en reductie van alkenen

Een epoxide (oxiraan) is een cyclische ether met een drieledige ring van twee koolstofatomen en één zuurstofatoom. Een epoxidering zet een alkeen om in een epoxide, meestal met een peroxyzuur RCOX3H\ce{RCO3H}, dat één zuurstofatoom op de dubbele binding overdraagt.

Epoxidering door een peroxyzuur (Ar: bijvoorbeeld een 3-chloorfenylgroep). Het eindstandige zuurstofatoom van het peroxyzuur wordt in één stap op de dubbele binding overgedragen, waarbij beide bindingen C–O zich aan hetzelfde vlak vormen.
Epoxidering door een peroxyzuur (Ar: bijvoorbeeld een 3-chloorfenylgroep). Het eindstandige zuurstofatoom van het peroxyzuur wordt in één stap op de dubbele binding overgedragen, waarbij beide bindingen C–O zich aan hetzelfde vlak vormen.
Opening van 2,2-dimethyloxiraan door methanol. Boven, met methoxide: aanval op de CH2, het minst gehinderde koolstofatoom. Onder, in zuur: aanval op het meest gesubstitueerde koolstofatoom, dat het grootste deel van de positieve lading van het geprotoneerde epoxide draagt. Opening van 2,2-dimethyloxiraan door methanol. Boven, met methoxide: aanval op de CH2, het minst gehinderde koolstofatoom. Onder, in zuur: aanval op het meest gesubstitueerde koolstofatoom, dat het grootste deel van de positieve lading van het geprotoneerde epoxide draagt.
Opening van 2,2-dimethyloxiraan door methanol. Boven, met methoxide: aanval op de CHX2\ce{CH2}, het minst gehinderde koolstofatoom. Onder, in zuur: aanval op het meest gesubstitueerde koolstofatoom, dat het grootste deel van de positieve lading van het geprotoneerde epoxide draagt.
Lees in het hoofdstuk →