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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Hydroboration » ?

Aussi appelé : orientation anti-Markovnikov

Définition 21.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 21 — Oxydation et réduction des alcènes

Une hydroboration additionne une liaison B–H d’un borane sur une liaison C=C\ce{C=C} ; suivie d’une oxydation par le peroxyde d’hydrogène en milieu basique, elle transforme l’alcène en un alcool dont le groupe hydroxyle se trouve sur le carbone le moins substitué : une orientation anti-Markovnikov.

Hydroboration–oxydation du propène. Le borane s’additionne en une seule étape, le bore sur le carbone terminal et l’hydrogène sur le carbone interne, tous deux sur la même face ; l’oxydation remplace le bore par OH avec rétention de configuration. Il se forme du propan-1-ol, et non le propan-2-ol de l’hydratation en milieu acide.
Hydroboration–oxydation du propène. Le borane s’additionne en une seule étape, le bore sur le carbone terminal et l’hydrogène sur le carbone interne, tous deux sur la même face ; l’oxydation remplace le bore par OH\ce{OH} avec rétention de configuration. Il se forme du propan-1-ol, et non le propan-2-ol de l’hydratation en milieu acide.
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