Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Hydroborering?

Ook bekend als: anti-Markovnikovorientatie

Definitie 21.3 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 21 — Oxidatie en reductie van alkenen

Een hydroborering addeert een binding B–H van een boraan aan een binding C=C\ce{C=C}; gevolgd door oxidatie met basisch waterstofperoxide zet ze het alkeen om in een alcohol waarvan de hydroxylgroep op het minst gesubstitueerde koolstofatoom zit: een anti-Markovnikovoriëntatie.

Hydroborering–oxidatie van propeen. Boraan addeert in één stap, boor aan het eindstandige koolstofatoom en waterstof aan het binnenste, beide aan hetzelfde vlak; oxidatie vervangt boor door OH met behoud van configuratie. Er ontstaat propaan-1-ol, niet het propaan-2-ol van de zuurgekatalyseerde hydratatie.
Hydroborering–oxidatie van propeen. Boraan addeert in één stap, boor aan het eindstandige koolstofatoom en waterstof aan het binnenste, beide aan hetzelfde vlak; oxidatie vervangt boor door OH\ce{OH} met behoud van configuratie. Er ontstaat propaan-1-ol, niet het propaan-2-ol van de zuurgekatalyseerde hydratatie.
Lees in het hoofdstuk →