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Química · Glossário

O que é Hidroboração?

Também chamado de: orientacao anti-Markovnikov

Definição 21.3 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 21 — Oxidação e redução dos alcenos

Uma hidroboração adiciona uma ligação B–H de um borano a uma ligação C=C\ce{C=C}; seguida de oxidação por peróxido de hidrogênio alcalino, ela converte o alceno em um álcool cujo grupo hidroxila fica no carbono menos substituído: uma orientação anti-Markovnikov.

Hidroboração–oxidação do propeno. O borano se adiciona em uma etapa, o boro ao carbono terminal e o hidrogênio ao interno, ambos na mesma face; a oxidação substitui o boro por OH com retenção de configuração. Forma-se o propan-1-ol, e não o propan-2-ol da hidratação catalisada por ácido.
Hidroboração–oxidação do propeno. O borano se adiciona em uma etapa, o boro ao carbono terminal e o hidrogênio ao interno, ambos na mesma face; a oxidação substitui o boro por OH\ce{OH} com retenção de configuração. Forma-se o propan-1-ol, e não o propan-2-ol da hidratação catalisada por ácido.
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