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Química · Glosario

¿Qué es Hidroboración?

También llamado: orientacion anti-Markovnikov

Definición 21.3 Química universitaria — segundo año · Capítulo 21 — Oxidación y reducción de los alquenos

Una hidroboración adiciona un enlace B–H de un borano a un enlace $\ce{C=C}$ ; seguida de una oxidación con peróxido de hidrógeno alcalino, convierte el alqueno en un alcohol cuyo grupo hidroxilo está sobre el carbono menos sustituido: una orientación anti-Markovnikov.

Hidroboración–oxidación del propeno. El borano se adiciona en una sola etapa, el boro al carbono terminal y el hidrógeno al interno, ambos por la misma cara; la oxidación sustituye el boro por OH con retención de configuración. Se forma propan-1-ol, no el propan-2-ol de la hidratación catalizada por ácido. — Hidroboración–oxidación del propeno. El borano se adiciona en una sola etapa, el boro al carbono terminal y el hidrógeno al interno, ambos por la misma cara; la oxidación sustituye el boro por $\ce{OH}$ con retención de configuración. Se forma propan-1-ol, no el propan-2-ol de la hidratación catalizada por ácido.

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