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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Ion halogénonium, addition anti et syn » ?

Aussi appelé : ion halogenonium · addition anti · addition syn

Définition 25.6 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 25 — Alcènes et alcynes : les additions électrophiles

Lors de l’addition de BrX2\ce{Br2} ou de ClX2\ce{Cl2}, le doublet π\pi attaque un atome d’halogène tandis qu’un doublet non liant de cet atome se lie au second carbone : il se forme un ion halogénonium cyclique à trois atomes, l’autre atome d’halogène partant sous forme d’halogénure. Une addition dans laquelle les deux nouveaux groupes se retrouvent sur des faces opposées de l’ancienne double liaison est une addition anti ; sur la même face, une addition syn.

L’ion bromonium formé à partir du (E)-but-2-ène, et son ouverture par l’ion bromure par la face opposée (addition anti). Le produit possède deux centres stéréogènes de descripteurs opposés et, dans une conformation convenable, un plan de symétrie interne : c’est le composé méso, (2R,3S).
L’ion bromonium formé à partir du (E)-but-2-ène, et son ouverture par l’ion bromure par la face opposée (addition anti). Le produit possède deux centres stéréogènes de descripteurs opposés et, dans une conformation convenable, un plan de symétrie interne : c’est le composé méso, (2R,3S).
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