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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réactions de couplage croisé » ?

Aussi appelé : reaction de couplage croise · reaction de Heck · couplage de Suzuki--Miyaura

Définition 21.9 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 21 — La catalyse homogène dans l’industrie

Une réaction de couplage croisé relie deux fragments carbonés différents, un halogénure organique et un réactif organométallique ou un alcène, sur un catalyseur métallique, le plus souvent le palladium. Dans la réaction de Heck, un halogénure d’aryle ou de vinyle se couple avec un alcène pour donner un alcène substitué ; dans le couplage de Suzuki–Miyaura, il se couple avec un composé organoboré en présence d’une base.

Le cycle de Suzuki–Miyaura : le palladium(0) s’insère dans la liaison C–X de l’halogénure d’aryle, reçoit le second groupe aryle de l’acide boronique activé par la base, et libère le biaryle par élimination réductrice.
Le cycle de Suzuki–Miyaura : le palladium(0) s’insère dans la liaison C–X de l’halogénure d’aryle, reçoit le second groupe aryle de l’acide boronique activé par la base, et libère le biaryle par élimination réductrice.
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