Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Kruiskoppelingsreacties?

Ook bekend als: kruiskoppelingsreactie · heckreactie · Suzuki-Miyaurakoppeling

Definitie 21.9 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 21 — Homogene katalyse in de industrie

Een kruiskoppelingsreactie verbindt twee verschillende koolstoffragmenten, een organisch halogenide en een organometaalreagens of een alkeen, op een metaalkatalysator, meestal palladium. Bij de heckreactie koppelt een aryl- of vinylhalogenide met een alkeen, wat een gesubstitueerd alkeen geeft; bij de Suzuki-Miyaurakoppeling koppelt het met een organoboorverbinding in aanwezigheid van een base.

De cyclus van Suzuki-Miyaura: palladium(0) voegt zich in in de binding C–X van het arylhalogenide, ontvangt de tweede arylgroep van het boorzuur dat door de base geactiveerd is, en zet het biaryl vrij door reductieve eliminatie.
De cyclus van Suzuki-Miyaura: palladium(0) voegt zich in in de binding C–X van het arylhalogenide, ontvangt de tweede arylgroep van het boorzuur dat door de base geactiveerd is, en zet het biaryl vrij door reductieve eliminatie.
Lees in het hoofdstuk →