Semua buku

Profesional

Aplikasi Tentang Pelatih Masuk Mulai membaca

Kimia · Glosarium

Apa itu Substitusi aromatik elektrofilik?

Dikenal juga sebagai: zat antara Wheland

Definisi 22.3 Kimia Universitas — Tahun 2 · Bab 22 — Aromatisitas dan Substitusi Aromatik Elektrofilik

Yang disebut substitusi aromatik elektrofilik menggantikan sebuah hidrogen cincin aromatik dengan elektrofil EX+\ce{E+}. Elektrofil itu mula-mula berikatan dengan satu karbon cincin, sehingga terbentuk kation yang karbon itu tetrahedral dan muatan positifnya tersebar pada kelima karbon lainnya: zat antara Wheland (ion arenium). Sebuah basa lalu mengambil proton dari karbon yang tetrahedral itu.

Profil energi substitusi aromatik elektrofilik, skematis (sebuah model). Tahap pertama, yang membentuk zat antara Wheland, mempunyai penghalang tertinggi. Lepasnya proton (garis penuh) memulihkan cincin aromatik; adisi nukleofil (putus-putus) akan menyisakan produk di atas pereaksi.
Profil energi substitusi aromatik elektrofilik, skematis (sebuah model). Tahap pertama, yang membentuk zat antara Wheland, mempunyai penghalang tertinggi. Lepasnya proton (garis penuh) memulihkan cincin aromatik; adisi nukleofil (putus-putus) akan menyisakan produk di atas pereaksi.
Nitrasi benzena. Asam sulfat memprotonasi asam nitrat, yang lalu melepaskan air: ion nitronium NO2+ adalah elektrofilnya. Ion itu berikatan dengan satu karbon (lambat) dan menghasilkan zat antara Wheland, yang muatan positifnya tersebar pada cincin; lepasnya proton (cepat) menghasilkan nitrobenzena. Nitrasi benzena. Asam sulfat memprotonasi asam nitrat, yang lalu melepaskan air: ion nitronium NO2+ adalah elektrofilnya. Ion itu berikatan dengan satu karbon (lambat) dan menghasilkan zat antara Wheland, yang muatan positifnya tersebar pada cincin; lepasnya proton (cepat) menghasilkan nitrobenzena.
Nitrasi benzena. Asam sulfat memprotonasi asam nitrat, yang lalu melepaskan air: ion nitronium NOX2X+\ce{NO2+} adalah elektrofilnya. Ion itu berikatan dengan satu karbon (lambat) dan menghasilkan zat antara Wheland, yang muatan positifnya tersebar pada cincin; lepasnya proton (cepat) menghasilkan nitrobenzena.
Baca dalam konteks →