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Química · Glossário

O que é Substituição eletrofílica aromática?

Também chamado de: intermediario de Wheland

Definição 22.3 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 22 — Aromaticidade e substituição eletrofílica aromática

Uma substituição eletrofílica aromática substitui um hidrogênio de um anel aromático por um eletrófilo EX+\ce{E+}. O eletrófilo primeiro se liga a um carbono do anel, dando um cátion no qual esse carbono é tetraédrico e a carga positiva está distribuída sobre os outros cinco: o intermediário de Wheland (um íon arênio). Uma base retira então o próton do carbono tetraédrico.

Perfil de energia de uma substituição eletrofílica aromática, esquemático (um modelo). A primeira etapa, que forma o intermediário de Wheland, tem a barreira mais alta. A perda de um próton (contínua) restaura o anel aromático; a adição de um nucleófilo (tracejada) deixaria um produto acima dos reagentes.
Perfil de energia de uma substituição eletrofílica aromática, esquemático (um modelo). A primeira etapa, que forma o intermediário de Wheland, tem a barreira mais alta. A perda de um próton (contínua) restaura o anel aromático; a adição de um nucleófilo (tracejada) deixaria um produto acima dos reagentes.
Nitração do benzeno. O ácido sulfúrico protona o ácido nítrico, que perde água: o íon nitrônio NO2+ é o eletrófilo. Ele se liga a um carbono (lenta), dando o intermediário de Wheland, cuja carga positiva se distribui pelo anel; a perda de um próton (rápida) dá o nitrobenzeno. Nitração do benzeno. O ácido sulfúrico protona o ácido nítrico, que perde água: o íon nitrônio NO2+ é o eletrófilo. Ele se liga a um carbono (lenta), dando o intermediário de Wheland, cuja carga positiva se distribui pelo anel; a perda de um próton (rápida) dá o nitrobenzeno.
Nitração do benzeno. O ácido sulfúrico protona o ácido nítrico, que perde água: o íon nitrônio NOX2X+\ce{NO2+} é o eletrófilo. Ele se liga a um carbono (lenta), dando o intermediário de Wheland, cuja carga positiva se distribui pelo anel; a perda de um próton (rápida) dá o nitrobenzeno.
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