Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Elektrofiele aromatische substitutie?

Ook bekend als: whelandintermediair

Definitie 22.3 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 22 — Aromaticiteit en elektrofiele aromatische substitutie

Een elektrofiele aromatische substitutie vervangt een waterstofatoom van een aromatische ring door een elektrofiel EX+\ce{E+}. Het elektrofiel bindt eerst aan één ringkoolstofatoom, wat een kation geeft waarin dat koolstofatoom tetraëdrisch is en de positieve lading over de andere vijf verdeeld is: het whelandintermediair (een areniumion). Een base haalt daarna het proton van het tetraëdrische koolstofatoom weg.

Energieprofiel van een elektrofiele aromatische substitutie, schematisch (een model). De eerste stap, die het whelandintermediair vormt, heeft de hoogste barrière. Verlies van een proton (doorgetrokken) herstelt de aromatische ring; additie van een nucleofiel (gestreept) zou een product boven de reagentia achterlaten.
Energieprofiel van een elektrofiele aromatische substitutie, schematisch (een model). De eerste stap, die het whelandintermediair vormt, heeft de hoogste barrière. Verlies van een proton (doorgetrokken) herstelt de aromatische ring; additie van een nucleofiel (gestreept) zou een product boven de reagentia achterlaten.
Nitrering van benzeen. Zwavelzuur protoneert salpeterzuur, dat water verliest: het nitroniumion NO2+ is het elektrofiel. Het bindt aan één koolstofatoom (traag), wat het whelandintermediair geeft, waarvan de positieve lading over de ring verdeeld is; verlies van een proton (snel) geeft nitrobenzeen. Nitrering van benzeen. Zwavelzuur protoneert salpeterzuur, dat water verliest: het nitroniumion NO2+ is het elektrofiel. Het bindt aan één koolstofatoom (traag), wat het whelandintermediair geeft, waarvan de positieve lading over de ring verdeeld is; verlies van een proton (snel) geeft nitrobenzeen.
Nitrering van benzeen. Zwavelzuur protoneert salpeterzuur, dat water verliest: het nitroniumion NOX2X+\ce{NO2+} is het elektrofiel. Het bindt aan één koolstofatoom (traag), wat het whelandintermediair geeft, waarvan de positieve lading over de ring verdeeld is; verlies van een proton (snel) geeft nitrobenzeen.
Lees in het hoofdstuk →