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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Substitution électrophile aromatique » ?

Aussi appelé : intermediaire de Wheland

Définition 22.3 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 22 — Aromaticité et substitution électrophile aromatique

Une substitution électrophile aromatique remplace un hydrogène d’un cycle aromatique par un électrophile EX+\ce{E+}. L’électrophile se lie d’abord à un carbone du cycle, ce qui donne un cation dans lequel ce carbone est tétraédrique et la charge positive est répartie sur les cinq autres : l’intermédiaire de Wheland (un ion arénium). Une base arrache ensuite le proton du carbone tétraédrique.

Profil énergétique d’une substitution électrophile aromatique, schématique (un modèle). La première étape, qui forme l’intermédiaire de Wheland, a la barrière la plus haute. La perte d’un proton (trait plein) restaure le cycle aromatique ; la fixation d’un nucléophile (tirets) laisserait un produit situé au-dessus des réactifs.
Profil énergétique d’une substitution électrophile aromatique, schématique (un modèle). La première étape, qui forme l’intermédiaire de Wheland, a la barrière la plus haute. La perte d’un proton (trait plein) restaure le cycle aromatique ; la fixation d’un nucléophile (tirets) laisserait un produit situé au-dessus des réactifs.
Nitration du benzène. L’acide sulfurique protone l’acide nitrique, qui perd de l’eau : l’ion nitronium NO2+ est l’électrophile. Il se lie à un carbone (étape lente), ce qui donne l’intermédiaire de Wheland, dont la charge positive est répartie sur le cycle ; la perte d’un proton (étape rapide) donne le nitrobenzène. Nitration du benzène. L’acide sulfurique protone l’acide nitrique, qui perd de l’eau : l’ion nitronium NO2+ est l’électrophile. Il se lie à un carbone (étape lente), ce qui donne l’intermédiaire de Wheland, dont la charge positive est répartie sur le cycle ; la perte d’un proton (étape rapide) donne le nitrobenzène.
Nitration du benzène. L’acide sulfurique protone l’acide nitrique, qui perd de l’eau : l’ion nitronium NOX2X+\ce{NO2+} est l’électrophile. Il se lie à un carbone (étape lente), ce qui donne l’intermédiaire de Wheland, dont la charge positive est répartie sur le cycle ; la perte d’un proton (étape rapide) donne le nitrobenzène.
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