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Química · Glosario

¿Qué es Sustitución electrófila aromática?

También llamado: intermedio de Wheland

Definición 22.3 Química universitaria — segundo año · Capítulo 22 — Aromaticidad y sustitución electrófila aromática

Una sustitución electrófila aromática sustituye un hidrógeno de un anillo aromático por un electrófilo $\ce{E+}$ . El electrófilo se une primero a un carbono del anillo, dando un catión en el que ese carbono es tetraédrico y la carga positiva se reparte sobre los otros cinco: el intermedio de Wheland (un ion arenio). Una base retira después el protón del carbono tetraédrico.

Perfil de energía de una sustitución electrófila aromática, esquema (un modelo). La primera etapa, que forma el intermedio de Wheland, tiene la barrera más alta. La pérdida de un protón (trazo continuo) restaura el anillo aromático; la adición de un nucleófilo (discontinuo) dejaría un producto por encima de los reactivos.

Nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona el ácido nítrico, que pierde agua: el ion nitronio NO2+ es el electrófilo. Se une a un carbono (lenta), dando el intermedio de Wheland, cuya carga positiva se reparte por el anillo; la pérdida de un protón (rápida) da nitrobenceno. — Nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona el ácido nítrico, que pierde agua: el ion nitronio $\ce{NO2+}$ es el electrófilo. Se une a un carbono (lenta), dando el intermedio de Wheland, cuya carga positiva se reparte por el anillo; la pérdida de un protón (rápida) da nitrobenceno.

Nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona el ácido nítrico, que pierde agua: el ion nitronio NO2+ es el electrófilo. Se une a un carbono (lenta), dando el intermedio de Wheland, cuya carga positiva se reparte por el anillo; la pérdida de un protón (rápida) da nitrobenceno. — Nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona el ácido nítrico, que pierde agua: el ion nitronio $\ce{NO2+}$ es el electrófilo. Se une a un carbono (lenta), dando el intermedio de Wheland, cuya carga positiva se reparte por el anillo; la pérdida de un protón (rápida) da nitrobenceno.

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