Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Tautomerie?

Ook bekend als: tautomeren · keto-enoltautomerie · enol

Definitie 25.1 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 25 — Enolen, enolaten en de aldolreactie

Tautomeren zijn isomeren die in elkaar overgaan door verplaatsing van een waterstofatoom en een dubbele binding. Bij keto-enoltautomerie staat een carbonylverbinding met een waterstofatoom op het koolstofatoom naast de carbonylgroep (de ketovorm) in evenwicht met haar enol, een alcohol die door een dubbele binding C=C\ce{C=C} gedragen wordt.

Propanon en zijn enol, prop-1-een-2-ol. Zuur (protonering van het carbonylzuurstofatoom, daarna verlies van een -waterstofatoom) of base (wegname van een -waterstofatoom, daarna protonering van het zuurstofatoom) katalyseert de omzetting; het evenwicht ligt ver aan de kant van de ketovorm.
Propanon en zijn enol, prop-1-een-2-ol. Zuur (protonering van het carbonylzuurstofatoom, daarna verlies van een α\alpha-waterstofatoom) of base (wegname van een α\alpha-waterstofatoom, daarna protonering van het zuurstofatoom) katalyseert de omzetting; het evenwicht ligt ver aan de kant van de ketovorm.
Lees in het hoofdstuk →