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Química · Glosario

¿Qué es Tautomería?

También llamado: tautomeros · tautomeria ceto--enolica · enol

Definición 25.1 Química universitaria — segundo año · Capítulo 25 — Enoles, enolatos y reacción aldólica

Los tautómeros son isómeros que se interconvierten por desplazamiento de un hidrógeno y de un doble enlace. En la tautomería ceto–enólica, un compuesto carbonílico con un hidrógeno en el carbono contiguo al carbonilo (la forma ceto) está en equilibrio con su enol, un alcohol situado sobre un doble enlace $\ce{C=C}$ .

La propanona y su enol, el prop-1-en-2-ol. Un ácido (protonación del oxígeno carbonílico y luego pérdida de un hidrógeno ) o una base (arranque de un hidrógeno y luego protonación del oxígeno) catalizan la interconversión; el equilibrio está muy desplazado hacia la forma ceto. — La propanona y su enol, el prop-1-en-2-ol. Un ácido (protonación del oxígeno carbonílico y luego pérdida de un hidrógeno $\alpha$ ) o una base (arranque de un hidrógeno $\alpha$ y luego protonación del oxígeno) catalizan la interconversión; el equilibrio está muy desplazado hacia la forma ceto.

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