Tous les livres

Professionnel

Applis À propos Coach Connexion Commencer la lecture

Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Tautomérie » ?

Aussi appelé : tautomeres · tautomerie ceto--enolique · enol

Définition 25.1 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 25 — Énols, énolates et aldolisation

Les tautomères sont des isomères qui se transforment l’un en l’autre par déplacement d’un hydrogène et d’une double liaison. Dans la tautomérie céto–énolique, un composé carbonylé portant un hydrogène sur le carbone voisin du carbonyle (la forme cétone) est en équilibre avec son énol, un alcool porté par une double liaison C=C\ce{C=C}.

La propanone et son énol, le prop-1-én-2-ol. Un acide (protonation de l’oxygène du carbonyle, puis perte d’un hydrogène ) ou une base (arrachement d’un hydrogène , puis protonation de l’oxygène) catalyse la transformation ; l’équilibre est très largement déplacé du côté de la forme cétone.
La propanone et son énol, le prop-1-én-2-ol. Un acide (protonation de l’oxygène du carbonyle, puis perte d’un hydrogène α\alpha) ou une base (arrachement d’un hydrogène α\alpha, puis protonation de l’oxygène) catalyse la transformation ; l’équilibre est très largement déplacé du côté de la forme cétone.
Lire dans le chapitre →