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Química · Glossário

O que é Adição de Michael?

Também chamado de: doador de Michael · aceptor de Michael

Definição 26.6 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 26 — Carbonilas conjugadas: Michael e Robinson

Uma adição de Michael é a adição conjugada de um carbânion estabilizado, em geral um enolato, a um composto carbonílico α,β\alpha,\beta-insaturado ou a um alceno pobre em elétrons semelhante. O nucleófilo é o doador de Michael (um composto 1,3-dicarbonílico, um nitroalcano, um cianoéster); o composto insaturado é o aceptor de Michael (uma enona, um enal, um éster, uma nitrila ou um composto nitro insaturados).

A adição de Michael do propanodioato de dietila à but-3-en-2-ona. O etóxido forma o enolato estabilizado; este se adiciona ao carbono ; o enolato formado toma um próton do etanol, o que regenera o etóxido. O produto, o (3-oxobutil)propanodioato de dietila, é um composto 1,5-dicarbonílico. A adição de Michael do propanodioato de dietila à but-3-en-2-ona. O etóxido forma o enolato estabilizado; este se adiciona ao carbono ; o enolato formado toma um próton do etanol, o que regenera o etóxido. O produto, o (3-oxobutil)propanodioato de dietila, é um composto 1,5-dicarbonílico.
A adição de Michael do propanodioato de dietila à but-3-en-2-ona. O etóxido forma o enolato estabilizado; este se adiciona ao carbono β\beta; o enolato formado toma um próton do etanol, o que regenera o etóxido. O produto, o (3-oxobutil)propanodioato de dietila, é um composto 1,5-dicarbonílico.
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