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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Addition de Michael » ?

Aussi appelé : donneur de Michael · accepteur de Michael

Définition 26.6 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 26 — Carbonylés conjugués : Michael et Robinson

Une addition de Michael est l’addition conjuguée d’un carbanion stabilisé, le plus souvent un énolate, sur un composé carbonylé α,β\alpha,\beta-insaturé ou un alcène pauvre en électrons semblable. Le nucléophile est le donneur de Michael (un composé 1,3-dicarbonylé, un nitroalcane, un cyanoester) ; le composé insaturé est l’accepteur de Michael (une énone, un énal, un ester, un nitrile ou un dérivé nitré insaturé).

L’addition de Michael du propanedioate de diéthyle sur la but-3-én-2-one. L’éthanolate forme l’énolate stabilisé ; celui-ci s’additionne sur le carbone ; l’énolate formé prend un proton à l’éthanol, ce qui régénère l’éthanolate. Le produit, le (3-oxobutyl)propanedioate de diéthyle, est un composé 1,5-dicarbonylé. L’addition de Michael du propanedioate de diéthyle sur la but-3-én-2-one. L’éthanolate forme l’énolate stabilisé ; celui-ci s’additionne sur le carbone ; l’énolate formé prend un proton à l’éthanol, ce qui régénère l’éthanolate. Le produit, le (3-oxobutyl)propanedioate de diéthyle, est un composé 1,5-dicarbonylé.
L’addition de Michael du propanedioate de diéthyle sur la but-3-én-2-one. L’éthanolate forme l’énolate stabilisé ; celui-ci s’additionne sur le carbone β\beta ; l’énolate formé prend un proton à l’éthanol, ce qui régénère l’éthanolate. Le produit, le (3-oxobutyl)propanedioate de diéthyle, est un composé 1,5-dicarbonylé.
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