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Química · Glossário

O que é Modos de adição?

Também chamado de: adicao 1,2 · adicao conjugada

Definição 26.3 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 26 — Carbonilas conjugadas: Michael e Robinson

Um nucleófilo que se adiciona ao carbono carbonílico de um composto carbonílico α,β\alpha,\beta-insaturado dá uma adição 1,2 (contando a partir do oxigênio): um alcóxido alílico, depois um álcool. Um nucleófilo que se adiciona ao carbono β\beta dá uma adição conjugada (ou adição 1,4): um enolato, que é protonado no carbono, dando um composto carbonílico saturado substituído no carbono β\beta.

A ciclo-hex-2-en-1-ona com dois nucleófilos metila. O metil-lítio, um nucleófilo duro, se adiciona ao carbono carbonílico: 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol (adição 1,2). O dimetilcuprato de lítio, um nucleófilo mole, se adiciona ao carbono : 3-metilciclo-hexanona (adição conjugada). A ciclo-hex-2-en-1-ona com dois nucleófilos metila. O metil-lítio, um nucleófilo duro, se adiciona ao carbono carbonílico: 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol (adição 1,2). O dimetilcuprato de lítio, um nucleófilo mole, se adiciona ao carbono : 3-metilciclo-hexanona (adição conjugada).
A ciclo-hex-2-en-1-ona com dois nucleófilos metila. O metil-lítio, um nucleófilo duro, se adiciona ao carbono carbonílico: 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol (adição 1,2). O dimetilcuprato de lítio, um nucleófilo mole, se adiciona ao carbono β\beta: 3-metilciclo-hexanona (adição conjugada).
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