Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Michaeladditie?

Ook bekend als: michaeldonor · michaelacceptor

Definitie 26.6 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 26 — Geconjugeerde carbonylverbindingen: Michael en Robinson

Een michaeladditie is de geconjugeerde additie van een gestabiliseerd carbanion, meestal een enolaat, aan een α,β\alpha,\beta-onverzadigde carbonylverbinding of een vergelijkbaar elektronenarm alkeen. Het nucleofiel is de michaeldonor (een 1,3-dicarbonylverbinding, een nitroalkaan, een cyaanester); de onverzadigde verbinding is de michaelacceptor (een enon, een enal, een onverzadigde ester, een onverzadigd nitril of een onverzadigde nitroverbinding).

De michaeladditie van diethylpropaandioaat aan but-3-een-2-on. Ethoxide vormt het gestabiliseerde enolaat; dat addeert aan het -koolstofatoom; het gevormde enolaat neemt een proton op van ethanol, wat ethoxide terugvormt. Het product, diethyl-(3-oxobutyl)propaandioaat, is een 1,5-dicarbonylverbinding. De michaeladditie van diethylpropaandioaat aan but-3-een-2-on. Ethoxide vormt het gestabiliseerde enolaat; dat addeert aan het -koolstofatoom; het gevormde enolaat neemt een proton op van ethanol, wat ethoxide terugvormt. Het product, diethyl-(3-oxobutyl)propaandioaat, is een 1,5-dicarbonylverbinding.
De michaeladditie van diethylpropaandioaat aan but-3-een-2-on. Ethoxide vormt het gestabiliseerde enolaat; dat addeert aan het β\beta-koolstofatoom; het gevormde enolaat neemt een proton op van ethanol, wat ethoxide terugvormt. Het product, diethyl-(3-oxobutyl)propaandioaat, is een 1,5-dicarbonylverbinding.
Lees in het hoofdstuk →

Verwante begrippen