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Química · Glosario

¿Qué es Adición de Michael?

También llamado: dador de Michael · aceptor de Michael

Definición 26.6 Química universitaria — segundo año · Capítulo 26 — Carbonilos conjugados: Michael y Robinson

Una adición de Michael es la adición conjugada de un carbanión estabilizado, normalmente un enolato, a un compuesto carbonílico $\alpha,\beta$ -insaturado o a un alqueno pobre en electrones semejante. El nucleófilo es el dador de Michael (un compuesto 1,3-dicarbonílico, un nitroalcano, un cianoéster); el compuesto insaturado es el aceptor de Michael (una enona, un enal, un éster, un nitrilo o un compuesto nitro insaturados).

La adición de Michael del propanodioato de dietilo a la but-3-en-2-ona. El etóxido forma el enolato estabilizado; este se adiciona al carbono ; el enolato formado toma un protón del etanol, lo que regenera el etóxido. El producto, el (3-oxobutil)propanodioato de dietilo, es un compuesto 1,5-dicarbonílico. — La adición de Michael del propanodioato de dietilo a la but-3-en-2-ona. El etóxido forma el enolato estabilizado; este se adiciona al carbono $\beta$ ; el enolato formado toma un protón del etanol, lo que regenera el etóxido. El producto, el (3-oxobutil)propanodioato de dietilo, es un compuesto 1,5-dicarbonílico.

La adición de Michael del propanodioato de dietilo a la but-3-en-2-ona. El etóxido forma el enolato estabilizado; este se adiciona al carbono ; el enolato formado toma un protón del etanol, lo que regenera el etóxido. El producto, el (3-oxobutil)propanodioato de dietilo, es un compuesto 1,5-dicarbonílico. — La adición de Michael del propanodioato de dietilo a la but-3-en-2-ona. El etóxido forma el enolato estabilizado; este se adiciona al carbono $\beta$ ; el enolato formado toma un protón del etanol, lo que regenera el etóxido. El producto, el (3-oxobutil)propanodioato de dietilo, es un compuesto 1,5-dicarbonílico.

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