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Química · Glossário

O que é Compostos carbonílicos α,β-insaturados?

Também chamado de: composto carbonilico alfa,beta-insaturado

Definição 26.1 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 26 — Carbonilas conjugadas: Michael e Robinson

Um composto carbonílico α,β\alpha,\beta-insaturado tem uma ligação dupla C=C\ce{C=C} entre os carbonos α\alpha e β\beta de um composto carbonílico, conjugada com a C=O\ce{C=O}: uma enona (cetona), um enal (aldeído), um éster ou uma nitrila insaturados. Os mais simples são o propenal CHX2=CHCHO\ce{CH2=CHCHO} e a but-3-en-2-ona CHX2=CHCOCHX3\ce{CH2=CHCOCH3} (metilvinilcetona).

O propenal. Em cima: suas três estruturas de ressonância; as duas últimas põem uma carga positiva no carbono carbonílico e no carbono . Embaixo: o modelo de Hückel do (_ O = +, _ CO =; um modelo). A maior carga positiva está no carbono carbonílico (+0.33, contra +0.23 no carbono ); o maior coeficiente da LUMO está no carbono (0.66, contra -0.58). O propenal. Em cima: suas três estruturas de ressonância; as duas últimas põem uma carga positiva no carbono carbonílico e no carbono . Embaixo: o modelo de Hückel do (_ O = +, _ CO =; um modelo). A maior carga positiva está no carbono carbonílico (+0.33, contra +0.23 no carbono ); o maior coeficiente da LUMO está no carbono (0.66, contra -0.58). O propenal. Em cima: suas três estruturas de ressonância; as duas últimas põem uma carga positiva no carbono carbonílico e no carbono . Embaixo: o modelo de Hückel do (_ O = +, _ CO =; um modelo). A maior carga positiva está no carbono carbonílico (+0.33, contra +0.23 no carbono ); o maior coeficiente da LUMO está no carbono (0.66, contra -0.58).
O propenal. Em cima: suas três estruturas de ressonância; as duas últimas põem uma carga positiva no carbono carbonílico e no carbono β\beta. Embaixo: o modelo de Hückel do Capítulo 17 (αO=α+β\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta, βCO=β\beta_{\ce{CO}} = \beta; um modelo). A maior carga positiva está no carbono carbonílico (+0.33, contra +0.23 no carbono β\beta); o maior coeficiente da LUMO está no carbono β\beta (0.66, contra −0.58-0.58).
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