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Química · Glosario

¿Qué es Compuestos carbonílicos α,β-insaturados?

También llamado: compuesto carbonilico alfa,beta-insaturado

Definición 26.1 Química universitaria — segundo año · Capítulo 26 — Carbonilos conjugados: Michael y Robinson

Un compuesto carbonílico $\alpha,\beta$ -insaturado tiene un doble enlace $\ce{C=C}$ entre los carbonos $\alpha$ y $\beta$ de un compuesto carbonílico, conjugado con el $\ce{C=O}$ : una enona (cetona), un enal (aldehído), un éster o un nitrilo insaturados. Los más sencillos son el propenal $\ce{CH2=CHCHO}$ y la but-3-en-2-ona $\ce{CH2=CHCOCH3}$ (metil vinil cetona).

El propenal. Arriba: sus tres estructuras de resonancia; las dos últimas ponen una carga positiva sobre el carbono carbonílico y sobre el carbono . Abajo: el modelo de Hückel del (_ O = +, _ CO =; un modelo). La mayor carga positiva está sobre el carbono carbonílico (+0.33, frente a +0.23 sobre el carbono ); el mayor coeficiente del LUMO está sobre el carbono (0.66, frente a -0.58). — El propenal. Arriba: sus tres estructuras de resonancia; las dos últimas ponen una carga positiva sobre el carbono carbonílico y sobre el carbono $\beta$ . Abajo: el modelo de Hückel del Capítulo 17 ( $\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta$ , $\beta_{\ce{CO}} = \beta$ ; un modelo). La mayor carga positiva está sobre el carbono carbonílico (+0.33, frente a +0.23 sobre el carbono $\beta$ ); el mayor coeficiente del LUMO está sobre el carbono $\beta$ (0.66, frente a $-0.58$ ).

El propenal. Arriba: sus tres estructuras de resonancia; las dos últimas ponen una carga positiva sobre el carbono carbonílico y sobre el carbono . Abajo: el modelo de Hückel del (_ O = +, _ CO =; un modelo). La mayor carga positiva está sobre el carbono carbonílico (+0.33, frente a +0.23 sobre el carbono ); el mayor coeficiente del LUMO está sobre el carbono (0.66, frente a -0.58). — El propenal. Arriba: sus tres estructuras de resonancia; las dos últimas ponen una carga positiva sobre el carbono carbonílico y sobre el carbono $\beta$ . Abajo: el modelo de Hückel del Capítulo 17 ( $\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta$ , $\beta_{\ce{CO}} = \beta$ ; un modelo). La mayor carga positiva está sobre el carbono carbonílico (+0.33, frente a +0.23 sobre el carbono $\beta$ ); el mayor coeficiente del LUMO está sobre el carbono $\beta$ (0.66, frente a $-0.58$ ).

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