Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is α,β-Onverzadigde carbonylverbindingen?

Ook bekend als: alfa,beta-onverzadigde carbonylverbinding

Definitie 26.1 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 26 — Geconjugeerde carbonylverbindingen: Michael en Robinson

Een α,β\alpha,\beta-onverzadigde carbonylverbinding heeft een dubbele binding C=C\ce{C=C} tussen het α\alpha- en het β\beta-koolstofatoom van een carbonylverbinding, geconjugeerd met de C=O\ce{C=O}: een enon (keton), een enal (aldehyde), een onverzadigde ester of een onverzadigd nitril. De eenvoudigste zijn propenal CHX2=CHCHO\ce{CH2=CHCHO} en but-3-een-2-on CHX2=CHCOCHX3\ce{CH2=CHCOCH3} (methylvinylketon).

Propenal. Boven: zijn drie resonantiestructuren; de laatste twee zetten een positieve lading op het carbonylkoolstofatoom en op het -koolstofatoom. Onder: het hückelmodel van  (_ O = +, _ CO =; een model). De grootste positieve lading zit op het carbonylkoolstofatoom (+0.33, tegenover +0.23 op het -koolstofatoom); de grootste LUMO-coëfficiënt zit op het -koolstofatoom (0.66, tegenover -0.58). Propenal. Boven: zijn drie resonantiestructuren; de laatste twee zetten een positieve lading op het carbonylkoolstofatoom en op het -koolstofatoom. Onder: het hückelmodel van  (_ O = +, _ CO =; een model). De grootste positieve lading zit op het carbonylkoolstofatoom (+0.33, tegenover +0.23 op het -koolstofatoom); de grootste LUMO-coëfficiënt zit op het -koolstofatoom (0.66, tegenover -0.58). Propenal. Boven: zijn drie resonantiestructuren; de laatste twee zetten een positieve lading op het carbonylkoolstofatoom en op het -koolstofatoom. Onder: het hückelmodel van  (_ O = +, _ CO =; een model). De grootste positieve lading zit op het carbonylkoolstofatoom (+0.33, tegenover +0.23 op het -koolstofatoom); de grootste LUMO-coëfficiënt zit op het -koolstofatoom (0.66, tegenover -0.58).
Propenal. Boven: zijn drie resonantiestructuren; de laatste twee zetten een positieve lading op het carbonylkoolstofatoom en op het β\beta-koolstofatoom. Onder: het hückelmodel van Hoofdstuk 17 (αO=α+β\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta, βCO=β\beta_{\ce{CO}} = \beta; een model). De grootste positieve lading zit op het carbonylkoolstofatoom (+0.33, tegenover +0.23 op het β\beta-koolstofatoom); de grootste LUMO-coëfficiënt zit op het β\beta-koolstofatoom (0.66, tegenover −0.58-0.58).
Lees in het hoofdstuk →