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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Composés carbonylés α,β-insaturés » ?

Aussi appelé : compose carbonyle alpha,beta-insature

Définition 26.1 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 26 — Carbonylés conjugués : Michael et Robinson

Un composé carbonylé $\alpha,\beta$ -insaturé possède une double liaison $\ce{C=C}$ entre les carbones $\alpha$ et $\beta$ d’un composé carbonylé, conjuguée avec le $\ce{C=O}$ : une énone (cétone), un énal (aldéhyde), un ester ou un nitrile insaturé. Les plus simples sont le propénal $\ce{CH2=CHCHO}$ et la but-3-én-2-one $\ce{CH2=CHCOCH3}$ (méthylvinylcétone).

Le propénal. En haut : ses trois formes mésomères ; les deux dernières placent une charge positive sur le carbone du carbonyle et sur le carbone . En bas : le modèle de Hückel du (_ O = +, _ CO = ; un modèle). La plus grande charge positive se trouve sur le carbone du carbonyle (+0.33, contre +0.23 sur le carbone ) ; le plus grand coefficient de la LUMO se trouve sur le carbone (0.66, contre -0.58). — Le propénal. En haut : ses trois formes mésomères ; les deux dernières placent une charge positive sur le carbone du carbonyle et sur le carbone $\beta$ . En bas : le modèle de Hückel du Chapitre 17 ( $\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta$ , $\beta_{\ce{CO}} = \beta$ ; un modèle). La plus grande charge positive se trouve sur le carbone du carbonyle (+0.33, contre +0.23 sur le carbone $\beta$ ) ; le plus grand coefficient de la LUMO se trouve sur le carbone $\beta$ (0.66, contre $-0.58$ ).

Le propénal. En haut : ses trois formes mésomères ; les deux dernières placent une charge positive sur le carbone du carbonyle et sur le carbone . En bas : le modèle de Hückel du (_ O = +, _ CO = ; un modèle). La plus grande charge positive se trouve sur le carbone du carbonyle (+0.33, contre +0.23 sur le carbone ) ; le plus grand coefficient de la LUMO se trouve sur le carbone (0.66, contre -0.58). — Le propénal. En haut : ses trois formes mésomères ; les deux dernières placent une charge positive sur le carbone du carbonyle et sur le carbone $\beta$ . En bas : le modèle de Hückel du Chapitre 17 ( $\alpha_{\ce{O}} = \alpha + \beta$ , $\beta_{\ce{CO}} = \beta$ ; un modèle). La plus grande charge positive se trouve sur le carbone du carbonyle (+0.33, contre +0.23 sur le carbone $\beta$ ) ; le plus grand coefficient de la LUMO se trouve sur le carbone $\beta$ (0.66, contre $-0.58$ ).

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