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Química · Glossário

O que é Epoxidação de Sharpless?

Definição 28.20 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 28 — Síntese assimétrica

A epoxidação de Sharpless é a epoxidação enantiosseletiva de álcoois alílicos pelo hidroperóxido de terc-butila, catalisada pelo isopropóxido de titânio(IV) com um tartarato de dietila enantiopuro; o álcool se liga ao titânio, que entrega o oxigênio a uma das faces do alqueno, escolhida pelo tartarato.

O mnemônico de Sharpless. Com o álcool alílico desenhado no plano e o grupo CH2OH embaixo à direita, o L-(+)-tartarato de dietila entrega o oxigênio por baixo do plano e o D-(-)-tartarato de dietila, por cima, quaisquer que sejam os substituintes R1 a R3.
O mnemônico de Sharpless. Com o álcool alílico desenhado no plano e o grupo CHX2OH\ce{CH2OH} embaixo à direita, o L-(++)-tartarato de dietila entrega o oxigênio por baixo do plano e o D-(−-)-tartarato de dietila, por cima, quaisquer que sejam os substituintes R1\mathrm R^1 a R3\mathrm R^3.
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