Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Sharplessepoxidatie?

Definitie 28.20 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 28 — Asymmetrische synthese

De sharplessepoxidatie is de enantioselectieve epoxidatie van allylalcoholen door tert-butylhydroperoxide, gekatalyseerd door titaan(IV)isopropoxide met een enantiozuiver diethyltartraat; de alcohol bindt aan titaan, dat het zuurstofatoom aflevert aan één vlak van het alkeen, gekozen door het tartraat.

Het ezelsbruggetje van Sharpless. Met de allylalcohol in het vlak getekend, de groep CH2OH rechtsonder, levert L-(+)-diethyltartraat het zuurstofatoom af van onder het vlak en D-(-)-diethyltartraat van erboven, wat de substituenten R1 tot R3 ook zijn.
Het ezelsbruggetje van Sharpless. Met de allylalcohol in het vlak getekend, de groep CHX2OH\ce{CH2OH} rechtsonder, levert L-(++)-diethyltartraat het zuurstofatoom af van onder het vlak en D-(−-)-diethyltartraat van erboven, wat de substituenten R1\mathrm R^1 tot R3\mathrm R^3 ook zijn.
Lees in het hoofdstuk →