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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Époxydation de Sharpless » ?

Définition 28.20 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 28 — Synthèse asymétrique

L’époxydation de Sharpless est l’époxydation énantiosélective des alcools allyliques par l’hydroperoxyde de tert-butyle, catalysée par l’isopropylate de titane(IV) en présence d’un tartrate de diéthyle énantiopur ; l’alcool se lie au titane, qui délivre l’oxygène sur une face de l’alcène, choisie par le tartrate.

Le moyen mnémotechnique de Sharpless. L’alcool allylique étant dessiné dans le plan, le groupe CH2OH en bas à droite, le L-(+)-tartrate de diéthyle délivre l’oxygène par le dessous du plan et le D-(-)-tartrate de diéthyle par le dessus, quels que soient les substituants R1 à R3.
Le moyen mnémotechnique de Sharpless. L’alcool allylique étant dessiné dans le plan, le groupe CHX2OH\ce{CH2OH} en bas à droite, le L-(++)-tartrate de diéthyle délivre l’oxygène par le dessous du plan et le D-(−-)-tartrate de diéthyle par le dessus, quels que soient les substituants R1\mathrm R^1 à R3\mathrm R^3.
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