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Química · Glosario

¿Qué es Epoxidación de Sharpless?

Definición 28.20 Química universitaria — tercer año · Capítulo 28 — Síntesis asimétrica

La epoxidación de Sharpless es la epoxidación enantioselectiva de alcoholes alílicos con hidroperóxido de terc-butilo, catalizada por isopropóxido de titanio(IV) con un tartrato de dietilo enantiopuro; el alcohol se une al titanio, que entrega el oxígeno a una cara del alqueno, elegida por el tartrato.

La regla mnemotécnica de Sharpless. Con el alcohol alílico dibujado en el plano y el grupo CH2OH abajo a la derecha, el tartrato de dietilo L-(+) entrega el oxígeno por debajo del plano, y el tartrato de dietilo D-(-), por encima, sean cuales sean los sustituyentes R1 a R3. — La regla mnemotécnica de Sharpless. Con el alcohol alílico dibujado en el plano y el grupo $\ce{CH2OH}$ abajo a la derecha, el tartrato de dietilo L-( $+$ ) entrega el oxígeno por debajo del plano, y el tartrato de dietilo D-( $-$ ), por encima, sean cuales sean los sustituyentes $\mathrm R^1$ a $\mathrm R^3$ .

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