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Química · Glossário

O que é Grupos orientadores?

Também chamado de: grupo ativante · grupo desativante · orientador orto/para · orientador meta

Definição 22.7 Química universitária — 2.º ano · Capítulo 22 — Aromaticidade e substituição eletrofílica aromática

Um substituinte em um anel benzênico é um grupo ativante se o anel reage mais depressa que o benzeno, e um grupo desativante se reage mais lentamente. Ele é um orientador orto/para se o novo grupo entra principalmente nas posições vizinhas a ele e na oposta, e um orientador meta se entra principalmente nas posições seguintes a estas.

Intermediários de Wheland para um ataque em para de um substituinte. Com a metoxila, um par não ligante do oxigênio compartilha a carga positiva (uma estrutura de ressonância adicional, todos os átomos com octeto): o intermediário é estabilizado, e o substituinte é ativante e orientador orto/para. Com o nitro, uma estrutura coloca a carga positiva no carbono que leva o grupo retirador de elétrons: o intermediário é desestabilizado, e o ataque ocorre em meta.
Intermediários de Wheland para um ataque em para de um substituinte. Com a metoxila, um par não ligante do oxigênio compartilha a carga positiva (uma estrutura de ressonância adicional, todos os átomos com octeto): o intermediário é estabilizado, e o substituinte é ativante e orientador orto/para. Com o nitro, uma estrutura coloca a carga positiva no carbono que leva o grupo retirador de elétrons: o intermediário é desestabilizado, e o ataque ocorre em meta.
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