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Química · Glosario

¿Qué es Grupos orientadores?

También llamado: grupo activante · grupo desactivante · orientador orto/para · orientador meta

Definición 22.7 Química universitaria — segundo año · Capítulo 22 — Aromaticidad y sustitución electrófila aromática

Un sustituyente de un anillo bencénico es un grupo activante si el anillo reacciona más deprisa que el benceno, y un grupo desactivante si reacciona más despacio. Es un orientador orto/para si el nuevo grupo entra principalmente en las posiciones contiguas a él y en la opuesta, y un orientador meta si entra principalmente en las posiciones separadas por un carbono.

Intermedios de Wheland para un ataque en para respecto a un sustituyente. Con metoxi, un par no enlazante del oxígeno comparte la carga positiva (una estructura de resonancia adicional, todos los átomos con octeto): el intermedio se estabiliza, y el sustituyente es activante y orientador orto/para. Con nitro, una estructura sitúa la carga positiva sobre el carbono que lleva el grupo atractor de electrones: el intermedio se desestabiliza, y el ataque se produce en meta.

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