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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Groupes orienteurs » ?

Aussi appelé : groupe activant · groupe desactivant · orienteur ortho/para · orienteur meta

Définition 22.7 Chimie universitaire — 2e année · Chapitre 22 — Aromaticité et substitution électrophile aromatique

Un substituant d’un cycle benzénique est un groupe activant si le cycle réagit plus vite que le benzène, un groupe désactivant s’il réagit plus lentement. C’est un orienteur ortho/para si le nouveau groupe entre principalement aux positions voisines et à la position opposée, un orienteur méta s’il entre principalement aux positions séparées de lui par un carbone.

Intermédiaires de Wheland pour une attaque en para d’un substituant. Avec le méthoxy, un doublet non liant de l’oxygène partage la charge positive (une forme mésomère supplémentaire, tous les atomes à l’octet) : l’intermédiaire est stabilisé, le substituant est activant et orienteur ortho/para. Avec le nitro, une forme place la charge positive sur le carbone qui porte le groupe attracteur d’électrons : l’intermédiaire est déstabilisé, et l’attaque se fait en méta.
Intermédiaires de Wheland pour une attaque en para d’un substituant. Avec le méthoxy, un doublet non liant de l’oxygène partage la charge positive (une forme mésomère supplémentaire, tous les atomes à l’octet) : l’intermédiaire est stabilisé, le substituant est activant et orienteur ortho/para. Avec le nitro, une forme place la charge positive sur le carbone qui porte le groupe attracteur d’électrons : l’intermédiaire est déstabilisé, et l’attaque se fait en méta.
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