Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Sturende groepen?

Ook bekend als: activerende groep · desactiverende groep · ortho/para-sturende groep · meta-sturende groep

Definitie 22.7 Universitaire scheikunde — jaar 2 · Hoofdstuk 22 — Aromaticiteit en elektrofiele aromatische substitutie

Een substituent op een benzeenring is een activerende groep als de ring sneller reageert dan benzeen, een desactiverende groep als hij trager reageert. Hij is een ortho/para-sturende groep als de nieuwe groep vooral binnenkomt op de posities ernaast en ertegenover, een meta-sturende groep als ze vooral binnenkomt op de posities één verder.

Whelandintermediairen bij aanval para ten opzichte van een substituent. Met methoxy deelt een vrij elektronenpaar van zuurstof de positieve lading (een extra resonantiestructuur, alle atomen met een octet): het intermediair wordt gestabiliseerd, de substituent is activerend en ortho/para-sturend. Met nitro zet één structuur de positieve lading op het koolstofatoom dat de elektronenzuigende groep draagt: het intermediair wordt gedestabiliseerd, en de aanval gebeurt meta.
Whelandintermediairen bij aanval para ten opzichte van een substituent. Met methoxy deelt een vrij elektronenpaar van zuurstof de positieve lading (een extra resonantiestructuur, alle atomen met een octet): het intermediair wordt gestabiliseerd, de substituent is activerend en ortho/para-sturend. Met nitro zet één structuur de positieve lading op het koolstofatoom dat de elektronenzuigende groep draagt: het intermediair wordt gedestabiliseerd, en de aanval gebeurt meta.
Lees in het hoofdstuk →