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Química · Glossário

O que é Rearranjos de Cope e de Claisen?

Também chamado de: rearranjo de Cope · rearranjo de Claisen

Definição 26.15 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 26 — Reações pericíclicas

O rearranjo de Cope é o rearranjo sigmatrópico [3,3] de um hexa-1,5-dieno; o rearranjo de Claisen, o de um alil vinil éter, ou de um alil aril éter, em um composto carbonílico γ,δ\gamma,\delta-insaturado ou em um orto-alilfenol.

Estados de transição em cadeira de rearranjos sigmatrópicos [3,3]: dois fragmentos alila se defrontam; a ligação  3–4 se rompe (vermelho) enquanto a ligação 1–6 se forma (verde). No rearranjo de Claisen, o átomo 3 é o oxigênio do éter, e o produto é um composto carbonílico. A cadeira fixa a configuração relativa dos novos estereocentros.
Estados de transição em cadeira de rearranjos sigmatrópicos [3,3]: dois fragmentos alila se defrontam; a ligação σ\sigma 3–4 se rompe (vermelho) enquanto a ligação 1–6 se forma (verde). No rearranjo de Claisen, o átomo 3 é o oxigênio do éter, e o produto é um composto carbonílico. A cadeira fixa a configuração relativa dos novos estereocentros.
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