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Química · Glosario

¿Qué es Transposiciones de Cope y de Claisen?

También llamado: transposicion de Cope · transposicion de Claisen

Definición 26.15 Química universitaria — tercer año · Capítulo 26 — Reacciones pericíclicas

La transposición de Cope es la transposición sigmatrópica [3,3] de un hexa-1,5-dieno; la transposición de Claisen, la de un alil vinil éter, o de un alil aril éter, en un compuesto carbonílico $\gamma,\delta$ -insaturado o en un orto-alilfenol.

Estados de transición en silla de transposiciones sigmatrópicas [3,3]: dos fragmentos alilo se enfrentan; el enlace 3–4 se rompe (rojo) mientras se forma el enlace 1–6 (verde). En la transposición de Claisen, el átomo 3 es el oxígeno del éter, y el producto es un compuesto carbonílico. La silla fija la configuración relativa de los nuevos estereocentros. — Estados de transición en silla de transposiciones sigmatrópicas [3,3]: dos fragmentos alilo se enfrentan; el enlace $\sigma$ 3–4 se rompe (rojo) mientras se forma el enlace 1–6 (verde). En la transposición de Claisen, el átomo 3 es el oxígeno del éter, y el producto es un compuesto carbonílico. La silla fija la configuración relativa de los nuevos estereocentros.

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