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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Réarrangements de Cope et de Claisen » ?

Aussi appelé : rearrangement de Cope · rearrangement de Claisen

Définition 26.15 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 26 — Réactions péricycliques

Le réarrangement de Cope est le réarrangement sigmatropique [3,3] d’un hexa-1,5-diène ; le réarrangement de Claisen celui d’un éther allylvinylique, ou d’un éther allylarylique, en un composé carbonylé γ,δ\gamma,\delta-insaturé ou en un ortho-allylphénol.

États de transition chaise des réarrangements sigmatropiques [3,3] : deux fragments allyle se font face ; la liaison 3–4 se rompt (en rouge) tandis que la liaison 1–6 se forme (en vert). Dans le réarrangement de Claisen, l’atome 3 est l’oxygène de l’éther, et le produit est un composé carbonylé. La chaise fixe la configuration relative des nouveaux stéréocentres.
États de transition chaise des réarrangements sigmatropiques [3,3] : deux fragments allyle se font face ; la liaison σ\sigma 3–4 se rompt (en rouge) tandis que la liaison 1–6 se forme (en vert). Dans le réarrangement de Claisen, l’atome 3 est l’oxygène de l’éther, et le produit est un composé carbonylé. La chaise fixe la configuration relative des nouveaux stéréocentres.
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