CoachA síntese de indóis de Fischer aquece a fenil-hidrazona de um aldeído ou de uma cetona com um catalisador ácido: a hidrazona se tautomeriza em uma eno-hidrazina, que sofre um rearranjo sigmatrópico [3,3]; a ciclização e a perda de amônia dão o indol.
![A síntese de indóis de Fischer a partir da fenil-hidrazona da acetona. O ácido transforma a hidrazona em seu tautômero eno-hidrazina; o rearranjo [3,3] rompe a ligação N–N e forma uma ligação C–C entre o carbono do anel em orto ao nitrogênio e o CH2 terminal; a nova amina ataca a imina, e a perda de amônia dá o 2-metilindol.](/images/onecourse/chapters/chemistry-4/b3-heterocycles/fig-370c9a2c611d.svg)
![A síntese de indóis de Fischer a partir da fenil-hidrazona da acetona. O ácido transforma a hidrazona em seu tautômero eno-hidrazina; o rearranjo [3,3] rompe a ligação N–N e forma uma ligação C–C entre o carbono do anel em orto ao nitrogênio e o CH2 terminal; a nova amina ataca a imina, e a perda de amônia dá o 2-metilindol.](/images/onecourse/chapters/chemistry-4/b3-heterocycles/fig-03ae1c19b2d5.svg)