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Química · Glosario

¿Qué es Síntesis de indoles de Fischer?

Definición 29.15 Química universitaria — tercer año · Capítulo 29 — Química heterocíclica

La síntesis de indoles de Fischer calienta la fenilhidrazona de un aldehído o de una cetona con un catalizador ácido: la hidrazona tautomeriza a una enhidrazina, que experimenta una transposición sigmatrópica [3,3]; la ciclación y la pérdida de amoníaco dan el indol.

La síntesis de indoles de Fischer a partir de la fenilhidrazona de la acetona. El ácido convierte la hidrazona en su tautómero enhidrazina; la transposición [3,3] rompe el enlace N–N y forma un enlace C–C entre el carbono del anillo en orto respecto del nitrógeno y el CH2 terminal; la nueva amina ataca la imina, y la pérdida de amoníaco da el 2-metilindol. — La síntesis de indoles de Fischer a partir de la fenilhidrazona de la acetona. El ácido convierte la hidrazona en su tautómero enhidrazina; la transposición [3,3] rompe el enlace N–N y forma un enlace C–C entre el carbono del anillo en orto respecto del nitrógeno y el $\ce{CH2}$ terminal; la nueva amina ataca la imina, y la pérdida de amoníaco da el 2-metilindol.

La síntesis de indoles de Fischer a partir de la fenilhidrazona de la acetona. El ácido convierte la hidrazona en su tautómero enhidrazina; la transposición [3,3] rompe el enlace N–N y forma un enlace C–C entre el carbono del anillo en orto respecto del nitrógeno y el CH2 terminal; la nueva amina ataca la imina, y la pérdida de amoníaco da el 2-metilindol. — La síntesis de indoles de Fischer a partir de la fenilhidrazona de la acetona. El ácido convierte la hidrazona en su tautómero enhidrazina; la transposición [3,3] rompe el enlace N–N y forma un enlace C–C entre el carbono del anillo en orto respecto del nitrógeno y el $\ce{CH2}$ terminal; la nueva amina ataca la imina, y la pérdida de amoníaco da el 2-metilindol.

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