CoachLa synthèse des indoles de Fischer chauffe la phénylhydrazone d’un aldéhyde ou d’une cétone avec un catalyseur acide : l’hydrazone se tautomérise en ène-hydrazine, qui subit un réarrangement sigmatropique [3,3] ; une cyclisation et la perte d’ammoniac donnent l’indole.
![La synthèse des indoles de Fischer à partir de la phénylhydrazone de l’acétone. L’acide transforme l’hydrazone en son tautomère ène-hydrazine ; le réarrangement [3,3] rompt la liaison N–N et forme une liaison C–C entre le carbone du cycle en ortho de l’azote et le CH2 terminal ; la nouvelle amine attaque l’imine, et la perte d’ammoniac donne le 2-méthylindole.](/images/onecourse/chapters/chemistry-4/b3-heterocycles/fig-4e9168c2e54a.svg)
![La synthèse des indoles de Fischer à partir de la phénylhydrazone de l’acétone. L’acide transforme l’hydrazone en son tautomère ène-hydrazine ; le réarrangement [3,3] rompt la liaison N–N et forme une liaison C–C entre le carbone du cycle en ortho de l’azote et le CH2 terminal ; la nouvelle amine attaque l’imine, et la perte d’ammoniac donne le 2-méthylindole.](/images/onecourse/chapters/chemistry-4/b3-heterocycles/fig-ceaca472dfdc.svg)